Si quiere lucir como si fuera parte de la clase alta establecida, Matland lo alienta a seguir el ejemplo de Roman Roy en lugar de Tom Wambsgans, lo que significa buscar una apariencia sin esfuerzo, en lugar de una que se sienta artificial. Wambsgans se une a la familia Roy al salir y casarse con la única hija, Siobhan «Shiv» Roy. Es retratado como un extraño desde el principio, tratando demasiado de encajar desde el primer momento en que lo conocemos en el episodio uno. De hecho, una de las únicas cosas por las que todos los niños Roy se unen durante la serie es criticar los torpes intentos de vestir de Wambsgans.
«La idea de hacer coincidir la corbata con el pañuelo de bolsillo y los tirantes no tiene sentido. Para cualquier persona con dinero real, sería un indicio inmediato de que estás fingiendo y tratando desesperadamente de mostrar algo». Matland explicó del matizado campo de las minas terrestres que conforman las opciones de vestuario entre el 0,001 por ciento. «La gente como Tom equipara la moda con las finanzas, y esas dos cosas no tienen nada en común. También es algo tan sutil como el ancho de una raya diplomática en un traje. El de Tom es un poco más pronunciado, mientras que nunca lo verías en Kendall. Si viste una tela a rayas, sería micro; en Tom, es solo una etapa demasiado intensa».
Por otro lado, Roman Roy, nacido en la riqueza familiar como el hijo menor, se viste con un cóctel informal de confianza y desdén. Los torpes intentos de Wambsgans de vestirse para el papel a menudo son la razón por la que se destaca, pero Roy es lo contrario. Puede saltarse la corbata, arrugar la camisa y seguir luciendo como si perteneciera. Cualquiera puede comprar un traje caro, pero solo personas como Roy pueden exhibir casualmente su riqueza vistiendo un atuendo de seis cifras de la manera más despreocupada posible.