La evolución del estilo de Chlöe es una de las más dramáticas de todo Hollywood. Habiendo saltado a la fama por primera vez como parte del grupo musical Chloe and Halle, junto a su hermana Halle Bailey, la cantante ha estado en el negocio del entretenimiento desde 2003, cuando solo tenía 5 años. Como tal, la nativa de Atlanta creció en el centro de atención, pasando su infancia, preadolescencia y adolescencia adornando alfombras rojas en todo el país. Durante sus primeros años, se las arregló para estar a la moda sin dejar de ser apropiada para su edad, combinándose con su hermana con prendas metálicas separadas, vestidos florales o vestidos de tul. Cuando era adolescente, Bailey comenzó a experimentar con tendencias de moda más atrevidas, como monos recortados, vestidos de red e incluso trajes de baño que se usaban como blusas. Pero la diferencia más marcada en los atuendos de Chlöe Bailey ocurrió cuando se lanzó en solitario, lanzó varios sencillos y protagonizó películas y programas de televisión aparte de su hermana.
A medida que comenzó a descubrir su estilo personal y hacerse un nombre, Bailey comenzó a gravitar hacia atuendos que llamaran la atención. Ahora rara vez se la ve en un look sin algún tipo de detalle provocativo que supere los límites, ya sea un panel transparente, un corte en la cadera, una abertura a la altura del muslo o un escote pronunciado. En la Met Gala de 2022, emocionó a los fanáticos con un escultural vestido dorado de Area con un escote pronunciado sin tirantes, detalles exagerados en la cadera y el busto, y una abertura hasta el muslo. En el escenario, a menudo deslumbra con catsuits de lentejuelas con aberturas en el pecho y paneles transparentes a lo largo del corpiño. Incluso en su tiempo de inactividad, mantiene las seductoras tendencias de la moda, descansando en sus vacaciones con tangas metálicas, combinadas con cadenas para el cuerpo.
Más recientemente, hizo una aparición en el evento Play/Ground de POPSUGAR el viernes 2 de junio, luciendo tan a la moda como siempre. La cantante de «Treat Me» se puso un Catsuit de Michael Ngo con aberturas y paneles transparentes a lo largo de las piernas, las caderas y el escote. Diseñado por Zoe CostelloBailey completó el look con un abrigo de A. Potts y joyas de Jennifer Fisher Jewelry, XIV Karats y Defiance.
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